Синтез новых N,N'-бис-дифенилфосфонометилпроизводных N",N"'-диметилгликольурилов
Описан подход и приведены результаты синтеза новых N,N'-бис-дифенилфосфонометилпроизводных N",N‴-диметилгликольурилов one pot путем взаимодействия различных N,N'-диметилгликольурилов (1,3-диметилгликольурила, 1,4-диметилгликольурила и 1,6-диметилгликольурила) с некоторыми алифатическ...
| Published in: | Вестник Томского государственного университета. Химия № 31. С. 84-96 |
|---|---|
| Other Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Subjects: | |
| Online Access: | http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/koha:001015708 Перейти в каталог НБ ТГУ |
| LEADER | 06633nab a2200373 c 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | koha001015708 | ||
| 005 | 20250131123856.0 | ||
| 007 | cr | | ||
| 008 | 231208|2023 ru s c rus d | ||
| 024 | 7 | |a 10.17223/24135542/31/8 |2 doi | |
| 035 | |a koha001015708 | ||
| 040 | |a RU-ToGU |b rus |c RU-ToGU | ||
| 245 | 1 | 0 | |a Синтез новых N,N'-бис-дифенилфосфонометилпроизводных N",N"'-диметилгликольурилов |c С. И. Горбин, А. А. Бакибаев, В. С. Мальков, Г. О. Сысоев |
| 246 | 1 | 1 | |a Synthesis of novel N,N'-bis-diphenylphosphonomethyl derivatives of N",N‴-dimethylglycolurils |
| 336 | |a Текст | ||
| 337 | |a электронный | ||
| 504 | |a Библиогр.: 16 назв. | ||
| 520 | 3 | |a Описан подход и приведены результаты синтеза новых N,N'-бис-дифенилфосфонометилпроизводных N",N‴-диметилгликольурилов one pot путем взаимодействия различных N,N'-диметилгликольурилов (1,3-диметилгликольурила, 1,4-диметилгликольурила и 1,6-диметилгликольурила) с некоторыми алифатическими и ароматическими альдегидами (ацетальдегидом, бутаналем и бензальде-гидом) и трифенилфосфитом с использованием в качестве катализатора метан-сульфоновой кислоты по трехкомпонентной реакции Бирума-Олексизна. Указанная реакция является удобным методом введения фосфонатной группы в органический субстрат и широко используется для получения различных уреидо- и карбо-моилфосфонатов с целью дальнейшего гидролиза до α-аминофосфонатов. Ами-нофосфонаты, в свою очередь, обладают биологической активностью и являются перспективными соединениями, привлекающими внимание исследователей. Подобраны и описаны условия реакций получения некоторых N,N'-бис-дифенил-фосфонометилпроизводных N",N‴-диметилгликольурилов с метильными, н-пропильными и фенильными заместителями в ацетонитриле при варьировании температуры. С помощью комплекса физико-химических методов анализа показано, что реакция протекает не стереоселективно, а в качестве продуктов реакции образуются N,N'-бис-дифенилфосфонометилпроизводные N",N‴-диметилгликоль-урилов в виде смеси диастереомеров с различным соотношением, препаративное разделение которых затруднительно. Кроме того, определение абсолютной конфигурации полученных диастереомеров не представляется возможным ввиду сложности выращивания кристаллов индивидуальных веществ. Выходы синтези-рованных N,N'-бис-дифенилфосфонометилпроизводных N",N‴-диметилгликоль-урилов варьируют от низких для 1,6-диметилгликольурила в качестве реагента (27%) до высоких в случае 1,4-диметилгликольурила (78%). Выделенные целевые продукты реакции охарактеризованы с помощью ЯМР на ядрах 1Н, 13С и 31Р в виде индивидуальных веществ и в виде смесей в тех случаях, когда препаративное разделение осуществить не удалось. При этом химические сдвиги в спектрах полученных соединений для фосфонатных групп соответствуют ранее полученным и описанным нами соединениям подобной структуры. Кроме того, полученные соединения и даистереомерные смеси проанализированы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (в обращенно-фазовом режиме) с масс-спектрометрическим детектированием. Обнаружено, что на порядок выхода диастереомеров влияет взаимное положение заместителей вокруг ассиметричных центров и наибольшим удерживанием характеризуется изомер с наиболее стерически доступными гидрофобными группами. | |
| 653 | |a диметилгликольурилы | ||
| 653 | |a Бирума-Олексизна реакция | ||
| 653 | |a алкилдифенилфосфонаты | ||
| 653 | |a диастереомеры | ||
| 655 | 4 | |a статьи в журналах |9 916081 | |
| 700 | 1 | |a Горбин, Сергей Игоревич |9 501203 | |
| 700 | 1 | |a Бакибаев, Абдигали Абдиманапович |d 1960- |9 98605 | |
| 700 | 1 | |a Мальков, Виктор Сергеевич |9 568264 | |
| 700 | 1 | |a Сысоев, Глеб Олегович |9 916084 | |
| 773 | 0 | |t Вестник Томского государственного университета. Химия |d 2023 |g № 31. С. 84-96 |x 2413-5542 |w to000518048 | |
| 852 | 4 | |a RU-ToGU | |
| 856 | 4 | |u http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/koha:001015708 | |
| 856 | |y Перейти в каталог НБ ТГУ |u https://koha.lib.tsu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=1015708 | ||
| 908 | |a статья | ||
| 039 | |b 100 | ||
| 999 | |c 1015708 |d 1015708 | ||