|
|
|
|
| LEADER |
06433nab a2200349 c 4500 |
| 001 |
koha001015708 |
| 005 |
20241015132922.0 |
| 007 |
cr | |
| 008 |
231208|2023 ru s c rus d |
| 024 |
7 |
|
|a 10.17223/24135542/31/8
|2 doi
|
| 035 |
|
|
|a koha001015708
|
| 040 |
|
|
|a RU-ToGU
|b rus
|c RU-ToGU
|
| 245 |
1 |
0 |
|a Синтез новых N,N′-бис-дифенилфосфонометилпроизводных N″,N″′-диметилгликольурилов
|c С. И. Горбин, А. А. Бакибаев, В. С. Мальков, Г. О. Сысоев
|
| 246 |
1 |
1 |
|a Synthesis of novel N,N′-bis-diphenylphosphonomethyl derivatives of N″,N‴-dimethylglycolurils
|
| 336 |
|
|
|a Текст
|
| 337 |
|
|
|a электронный
|
| 504 |
|
|
|a Библиогр.: 16 назв.
|
| 520 |
3 |
|
|a Описан подход и приведены результаты синтеза новых N,N′-бис-дифенилфосфонометилпроизводных N″,N‴-диметилгликольурилов one pot путем взаимодействия различных N,N′-диметилгликольурилов (1,3-диметилгликольурила, 1,4-диметилгликольурила и 1,6-диметилгликольурила) с некоторыми алифатическими и ароматическими альдегидами (ацетальдегидом, бутаналем и бензальде-гидом) и трифенилфосфитом с использованием в качестве катализатора метан-сульфоновой кислоты по трехкомпонентной реакции Бирума–Олексизна. Указанная реакция является удобным методом введения фосфонатной группы в органический субстрат и широко используется для получения различных уреидо- и карбо-моилфосфонатов с целью дальнейшего гидролиза до α-аминофосфонатов. Ами-нофосфонаты, в свою очередь, обладают биологической активностью и являются перспективными соединениями, привлекающими внимание исследователей. Подобраны и описаны условия реакций получения некоторых N,N′-бис-дифенил-фосфонометилпроизводных N″,N‴-диметилгликольурилов с метильными, н-пропильными и фенильными заместителями в ацетонитриле при варьировании температуры. С помощью комплекса физико-химических методов анализа показано, что реакция протекает не стереоселективно, а в качестве продуктов реакции образуются N,N′-бис-дифенилфосфонометилпроизводные N″,N‴-диметилгликоль-урилов в виде смеси диастереомеров с различным соотношением, препаративное разделение которых затруднительно. Кроме того, определение абсолютной конфигурации полученных диастереомеров не представляется возможным ввиду сложности выращивания кристаллов индивидуальных веществ. Выходы синтези-рованных N,N′-бис-дифенилфосфонометилпроизводных N″,N‴-диметилгликоль-урилов варьируют от низких для 1,6-диметилгликольурила в качестве реагента (27%) до высоких в случае 1,4-диметилгликольурила (78%). Выделенные целевые продукты реакции охарактеризованы с помощью ЯМР на ядрах 1Н, 13С и 31Р в виде индивидуальных веществ и в виде смесей в тех случаях, когда препаративное разделение осуществить не удалось. При этом химические сдвиги в спектрах полученных соединений для фосфонатных групп соответствуют ранее полученным и описанным нами соединениям подобной структуры. Кроме того, полученные соединения и даистереомерные смеси проанализированы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (в обращенно-фазовом режиме) с масс-спектрометрическим детектированием. Обнаружено, что на порядок выхода диастереомеров влияет взаимное положение заместителей вокруг ассиметричных центров и наибольшим удерживанием характеризуется изомер с наиболее стерически доступными гидрофобными группами.
|
| 653 |
|
|
|a диметилгликольурилы
|
| 653 |
|
|
|a Бирума-Олексизна реакция
|
| 653 |
|
|
|a алкилдифенилфосфонаты
|
| 653 |
|
|
|a диастереомеры
|
| 655 |
|
4 |
|a статьи в журналах
|
| 700 |
|
|
|a Горбин, Сергей Игоревич
|
| 700 |
1 |
|
|a Бакибаев, Абдигали Абдиманапович
|d 1960-
|
| 700 |
1 |
|
|a Мальков, Виктор Сергеевич
|
| 700 |
1 |
|
|a Сысоев, Глеб Олегович
|
| 773 |
0 |
|
|t Вестник Томского государственного университета. Химия
|d 2023
|g № 31. С. 84-96
|x 2413-5542
|w to000518048
|
| 852 |
4 |
|
|a RU-ToGU
|
| 856 |
4 |
|
|u http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/koha:001015708
|
| 908 |
|
|
|a статья
|
| 999 |
|
|
|c 1015708
|d 1015708
|
