Антиоксидантные свойства (1R,9R,10R,13S)-4,5-диметил-8,11,15-триоксатетрацикло[7.4.1.110,13.02,7]пентадека-2,4,6-триен-9-ола - Насибуллина, Ригина Анатольевна; Якупова, Люция Рифгатовна; Карамышева, Лилия Шамилевна; Файзуллина, Лилия Халитовна; Валеев, Фарид Абдуллович; Сафиуллин, Рустам Лутфуллович (Вестник Томского государственного университета. Химия)
В модельной системе радикально-цепного окисления 1,4-диоксана проведена количественная оценка антиоксидантной активности нового соединения (1R,9R,10R,13S)-4,5-диметил-8,11,15-триоксатетрацикло[7.4.1.110,13.02,7]пентадека-2,4,6-триен-9-ола. Это вещество – аддукт левоглюкозенона с 3,4-диметил-фенолом – является производным левоглюкозенона, в состав молекулы которого входит хромановый фрагмент. Для определения антиоксидантной активности изучали реакцию нового производного левоглюкозенона с пероксильным радикалом. Для генерации пероксильных радикалов проводили инициированное радикально-цепное окисление 1,4-диоксана при температуре 60°С. Показано, что новое производное левоглю-козенона снижает скорость окисления 1,4-диоксана. Манометрическим методом по скорости поглощения кислорода измерена зависимость скорости окисления 1,4-диоксана от концентрации исследуемого соединения. Из этой зависимости найдена эффективная константа скорости реакции (fk7) производного левоглюко-зенона с пероксильным радикалом 1,4-диоксана. Ее значение составило fk7 = (5,6 ± ± 0,5) × 103 л моль–1с–1. Экспериментальные данные свидетельствуют, что новый реагент – аддукт левоглюкозенона с 3,4-диметилфенолом – является ловушкой пероксильных радикалов. Следовательно, наличие хроманового фрагмента в мо-лекуле левоглюкозенона приводит к наведению антиоксидантного свойства у данного соединения. Предположено, что введение гидроксильной группы в хромановый фрагмент приведет к увеличению эффективной константы скорости ингибирова-(fk7). Найденная для нового производного левоглюкозенона ингибирующая активность сопоставима с активностью природных флавоноидов, для которых константа скорости около 104 л моль–1с–1. Наряду с прочей биологической активностью производного левоглюкозенона антиоксидантная придает этому соединению более широкий спектр применения.