Бромпроизводные метил 4-бензил- и 4-метил-4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилатов

Химия гетероциклических соединений представлена огромным количеством производных как природного, так и синтетического характера. Азот-содержащие циклы соединения являются несомненными лидерами в приложении к медицинской терапевтической практике. На сегодняшний день для синтеза тиено[3.2-b]пиррольног...

Полное описание

Библиографическая информация
Опубликовано в: :Вестник Томского государственного университета. Химия № 31. С. 52-61
Главный автор: Торосян, Седа Арамовна
Другие авторы: Нуриахметова, Зоя Фазлиахметовна, Гималова, Фануза Арслановна
Формат: Статья в журнале
Язык:Russian
Предметы:
Online-ссылка:http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/koha:001015813
LEADER 05550nab a2200337 c 4500
001 koha001015813
005 20231212180356.0
007 cr |
008 231211|2023 ru s c rus d
024 7 |a 10.17223/24135542/31/5  |2 doi 
035 |a koha001015813 
040 |a RU-ToGU  |b rus  |c RU-ToGU 
100 1 |a Торосян, Седа Арамовна 
245 1 0 |a Бромпроизводные метил 4-бензил- и 4-метил-4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилатов  |c С. А. Торосян, З. Ф. Нуриахметова, Ф. А. Гималова 
246 1 1 |a Bromine derivatives of methyl 4-benzyl- and 4-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-carboxylates 
336 |a Текст 
337 |a электронный 
504 |a Библиогр.: 13 назв. 
520 3 |a Химия гетероциклических соединений представлена огромным количеством производных как природного, так и синтетического характера. Азот-содержащие циклы соединения являются несомненными лидерами в приложении к медицинской терапевтической практике. На сегодняшний день для синтеза тиено[3.2-b]пиррольного кора предложено достаточно много методик, что открывает путь для исследования его дальнейших трансформаций. Наиболее подходящим вариантом является синтез из соединений, содержащих азидогруппу, позволяющий получать тиенопирролы достаточно просто и с высокими выходами. Одно из ранних упоминаний подобного синтеза относится к 1972 г.: получение индолов по Хеметсбергеру–Книттелю путем термического разложения 3-арил-2-азидопро-пионового эфира. Так, производные метилового и этилового эфиров 4H-ти-ено[3,2-b]пиррол-5-карбоновой кислоты представляют интерес для поиска биоактивных структур тиенопиррольного ряда, а также основных матриц при синтезе π-сопряженных конденсированных систем для оптоэлектроники. Среди произ-водных 4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилата найдены представители, являю-щиеся высокоактивными ингибиторами нейротропных альфавирусов, альфавируса Чикунгунья (CHIKV), вируса гепатита С. Некоторые амиды N-замещенных производных 4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоновой кислоты проявляют себя как ингибиторы фермента KDM1A (LSD1). Лизинспецифическая деметилаза 1 KDM1A (LSD1) представляет собой FAD-зависимый фермент, является одним из регуля-торов метилирования гистонов и все чаще признается в качестве потенциальной терапевтической мишени в онкологии. В данной работе нами были синтезированы моно-, ди- и трибромпроизводные ранее полученных метиловых эфиров 4-метил- и 4-бензил-4H-тиено[3,2-b]пир-рол-5-карбоновых кислот с использованием N-бромсукцинимида (NBS), комплекса диоксан-бром и брома в качестве бромирующих агентов. Полученная смесь бромидов была разделена с помощью колоночной хроматографии. Выде-ленные индивидуальные продукты бромирования охарактеризованы с помощью ИК-, ЯМР 1H и 13С-спектроскопии и данных масс-спектров. Синтезированные моно- и дибромиды будут использованы для дальнейшей функционализации тиенопирролов в тиофеновом и пиррольном фрагментах. 
653 |a химия гетероциклических соединений 
653 |a метиловые эфиры 
653 |a бромирование 
653 |a экспериментальные исследования 
655 4 |a статьи в журналах 
700 1 |a Нуриахметова, Зоя Фазлиахметовна 
700 1 |a Гималова, Фануза Арслановна 
773 0 |t Вестник Томского государственного университета. Химия  |d 2023  |g  № 31. С. 52-61  |x 2413-5542  |w to000518048 
852 4 |a RU-ToGU 
856 4 |u http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/koha:001015813 
908 |a статья 
999 |c 1015813  |d 1015813