|
|
|
|
| LEADER |
05550nab a2200337 c 4500 |
| 001 |
koha001015813 |
| 005 |
20231212180356.0 |
| 007 |
cr | |
| 008 |
231211|2023 ru s c rus d |
| 024 |
7 |
|
|a 10.17223/24135542/31/5
|2 doi
|
| 035 |
|
|
|a koha001015813
|
| 040 |
|
|
|a RU-ToGU
|b rus
|c RU-ToGU
|
| 100 |
1 |
|
|a Торосян, Седа Арамовна
|
| 245 |
1 |
0 |
|a Бромпроизводные метил 4-бензил- и 4-метил-4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилатов
|c С. А. Торосян, З. Ф. Нуриахметова, Ф. А. Гималова
|
| 246 |
1 |
1 |
|a Bromine derivatives of methyl 4-benzyl- and 4-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-carboxylates
|
| 336 |
|
|
|a Текст
|
| 337 |
|
|
|a электронный
|
| 504 |
|
|
|a Библиогр.: 13 назв.
|
| 520 |
3 |
|
|a Химия гетероциклических соединений представлена огромным количеством производных как природного, так и синтетического характера. Азот-содержащие циклы соединения являются несомненными лидерами в приложении к медицинской терапевтической практике. На сегодняшний день для синтеза тиено[3.2-b]пиррольного кора предложено достаточно много методик, что открывает путь для исследования его дальнейших трансформаций. Наиболее подходящим вариантом является синтез из соединений, содержащих азидогруппу, позволяющий получать тиенопирролы достаточно просто и с высокими выходами. Одно из ранних упоминаний подобного синтеза относится к 1972 г.: получение индолов по Хеметсбергеру–Книттелю путем термического разложения 3-арил-2-азидопро-пионового эфира. Так, производные метилового и этилового эфиров 4H-ти-ено[3,2-b]пиррол-5-карбоновой кислоты представляют интерес для поиска биоактивных структур тиенопиррольного ряда, а также основных матриц при синтезе π-сопряженных конденсированных систем для оптоэлектроники. Среди произ-водных 4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилата найдены представители, являю-щиеся высокоактивными ингибиторами нейротропных альфавирусов, альфавируса Чикунгунья (CHIKV), вируса гепатита С. Некоторые амиды N-замещенных производных 4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоновой кислоты проявляют себя как ингибиторы фермента KDM1A (LSD1). Лизинспецифическая деметилаза 1 KDM1A (LSD1) представляет собой FAD-зависимый фермент, является одним из регуля-торов метилирования гистонов и все чаще признается в качестве потенциальной терапевтической мишени в онкологии. В данной работе нами были синтезированы моно-, ди- и трибромпроизводные ранее полученных метиловых эфиров 4-метил- и 4-бензил-4H-тиено[3,2-b]пир-рол-5-карбоновых кислот с использованием N-бромсукцинимида (NBS), комплекса диоксан-бром и брома в качестве бромирующих агентов. Полученная смесь бромидов была разделена с помощью колоночной хроматографии. Выде-ленные индивидуальные продукты бромирования охарактеризованы с помощью ИК-, ЯМР 1H и 13С-спектроскопии и данных масс-спектров. Синтезированные моно- и дибромиды будут использованы для дальнейшей функционализации тиенопирролов в тиофеновом и пиррольном фрагментах.
|
| 653 |
|
|
|a химия гетероциклических соединений
|
| 653 |
|
|
|a метиловые эфиры
|
| 653 |
|
|
|a бромирование
|
| 653 |
|
|
|a экспериментальные исследования
|
| 655 |
|
4 |
|a статьи в журналах
|
| 700 |
1 |
|
|a Нуриахметова, Зоя Фазлиахметовна
|
| 700 |
1 |
|
|a Гималова, Фануза Арслановна
|
| 773 |
0 |
|
|t Вестник Томского государственного университета. Химия
|d 2023
|g № 31. С. 52-61
|x 2413-5542
|w to000518048
|
| 852 |
4 |
|
|a RU-ToGU
|
| 856 |
4 |
|
|u http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/koha:001015813
|
| 908 |
|
|
|a статья
|
| 999 |
|
|
|c 1015813
|d 1015813
|