Бромпроизводные метил 4-бензил- и 4-метил-4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилатов
Химия гетероциклических соединений представлена огромным количеством производных как природного, так и синтетического характера. Азот-содержащие циклы соединения являются несомненными лидерами в приложении к медицинской терапевтической практике. На сегодняшний день для синтеза тиено[3.2-b]пиррол...
| Published in: | Вестник Томского государственного университета. Химия № 31. С. 52-61 |
|---|---|
| Main Author: | |
| Other Authors: | , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Subjects: | |
| Online Access: | http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/koha:001015813 Перейти в каталог НБ ТГУ |
| LEADER | 05783nab a2200361 c 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | koha001015813 | ||
| 005 | 20231212180356.0 | ||
| 007 | cr | | ||
| 008 | 231211|2023 ru s c rus d | ||
| 024 | 7 | |a 10.17223/24135542/31/5 |2 doi | |
| 035 | |a koha001015813 | ||
| 040 | |a RU-ToGU |b rus |c RU-ToGU | ||
| 100 | 1 | |a Торосян, Седа Арамовна |9 916284 | |
| 245 | 1 | 0 | |a Бромпроизводные метил 4-бензил- и 4-метил-4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилатов |c С. А. Торосян, З. Ф. Нуриахметова, Ф. А. Гималова |
| 246 | 1 | 1 | |a Bromine derivatives of methyl 4-benzyl- and 4-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-carboxylates |
| 336 | |a Текст | ||
| 337 | |a электронный | ||
| 504 | |a Библиогр.: 13 назв. | ||
| 520 | 3 | |a Химия гетероциклических соединений представлена огромным количеством производных как природного, так и синтетического характера. Азот-содержащие циклы соединения являются несомненными лидерами в приложении к медицинской терапевтической практике. На сегодняшний день для синтеза тиено[3.2-b]пиррольного кора предложено достаточно много методик, что открывает путь для исследования его дальнейших трансформаций. Наиболее подходящим вариантом является синтез из соединений, содержащих азидогруппу, позволяющий получать тиенопирролы достаточно просто и с высокими выходами. Одно из ранних упоминаний подобного синтеза относится к 1972 г.: получение индолов по Хеметсбергеру-Книттелю путем термического разложения 3-арил-2-азидопро-пионового эфира. Так, производные метилового и этилового эфиров 4H-ти-ено[3,2-b]пиррол-5-карбоновой кислоты представляют интерес для поиска биоактивных структур тиенопиррольного ряда, а также основных матриц при синтезе π-сопряженных конденсированных систем для оптоэлектроники. Среди произ-водных 4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилата найдены представители, являю-щиеся высокоактивными ингибиторами нейротропных альфавирусов, альфавируса Чикунгунья (CHIKV), вируса гепатита С. Некоторые амиды N-замещенных производных 4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоновой кислоты проявляют себя как ингибиторы фермента KDM1A (LSD1). Лизинспецифическая деметилаза 1 KDM1A (LSD1) представляет собой FAD-зависимый фермент, является одним из регуля-торов метилирования гистонов и все чаще признается в качестве потенциальной терапевтической мишени в онкологии. В данной работе нами были синтезированы моно-, ди- и трибромпроизводные ранее полученных метиловых эфиров 4-метил- и 4-бензил-4H-тиено[3,2-b]пир-рол-5-карбоновых кислот с использованием N-бромсукцинимида (NBS), комплекса диоксан-бром и брома в качестве бромирующих агентов. Полученная смесь бромидов была разделена с помощью колоночной хроматографии. Выде-ленные индивидуальные продукты бромирования охарактеризованы с помощью ИК-, ЯМР 1H и 13С-спектроскопии и данных масс-спектров. Синтезированные моно- и дибромиды будут использованы для дальнейшей функционализации тиенопирролов в тиофеновом и пиррольном фрагментах. | |
| 653 | |a химия гетероциклических соединений | ||
| 653 | |a метиловые эфиры | ||
| 653 | |a бромирование | ||
| 653 | |a экспериментальные исследования | ||
| 655 | 4 | |a статьи в журналах |9 916285 | |
| 700 | 1 | |a Нуриахметова, Зоя Фазлиахметовна |9 916286 | |
| 700 | 1 | |a Гималова, Фануза Арслановна |9 916287 | |
| 773 | 0 | |t Вестник Томского государственного университета. Химия |d 2023 |g № 31. С. 52-61 |x 2413-5542 |w to000518048 | |
| 852 | 4 | |a RU-ToGU | |
| 856 | 4 | |u http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/koha:001015813 | |
| 856 | |y Перейти в каталог НБ ТГУ |u https://koha.lib.tsu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=1015813 | ||
| 908 | |a статья | ||
| 039 | |b 100 | ||
| 999 | |c 1015813 |d 1015813 | ||