| Summary: | С помощью методов электронной спектроскопии и квантовой химии проведено сравнение протолитических форм ванилина и изованилина. В основном состоянии для исследованных молекул выделено три протолитические формы: анионная, катионная и нейтральная. В воде ванилин и изованилин в основном состоянии обладают одинаковыми спектральными характеристиками: спектры поглощения совпадают по положению и интенсивности. Значения минимума электростатического потенциала указывают на то, что у изомеров самый глубокий минимум наблюдается в области атома карбонильного кислорода. Однако исследование спектров флуоресценции показало, что излучательные свойства изомеров отличаются. Анализ квантово-химических расчетов показал, что длинноволновый ππ*-переход в спектрах поглощения ванилина формируется переносом электронного заряда с фенольной части молекулы на атомы кислорода метокси- и карбонильной группы, а в изованилине – только на атом кислорода метоксигруппы. Присутствие гидроксильной и карбонильной групп в структуре изученных молекул приводит к тому, что в основном S0-состоянии изованилин так же, как и ванилин, обладает кислотными свойствами, а в возбужденном S1-состоянии – оснόвными. Сравнение значений рКа водных растворов показало, что ванилин обладает как более кислотными, так и более основными свойствами по сравнению с изованилином.
|
|---|
