Синтез и антирадикальная активность серосодержащих производных 2,4-диметилфенола
Алкилированные фенолы, содержащие в заместителях сульфид-ные группы, являются эффективными антиоксидантами и in vivo проявляют про-текторные свойства при окислительном стрессе. Настоящее исследование посвя-щено синтезу и сравнительной оценке антиокислительных свойств структурно связанных между со...
| Published in: | Вестник Томского государственного университета. Химия № 28. С. 76-87 |
|---|---|
| Other Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Subjects: | |
| Online Access: | http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/koha:000925976 Перейти в каталог НБ ТГУ |
| LEADER | 06326nab a2200373 c 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | koha000925976 | ||
| 005 | 20230320003528.0 | ||
| 007 | cr | | ||
| 008 | 221221|2022 ru s c rus d | ||
| 024 | 7 | |a 10.17223/24135542/28/7 |2 doi | |
| 035 | |a koha000925976 | ||
| 040 | |a RU-ToGU |b rus |c RU-ToGU | ||
| 245 | 1 | 0 | |a Синтез и антирадикальная активность серосодержащих производных 2,4-диметилфенола |c Ю. Н. Трубникова, С. Е. Ягунов, А. С. Олейник, Н. В. Кандалинцева |
| 246 | 1 | 1 | |a Synthesis and antiradical activity of sulfur-containing derivatives of 2,4-dimethylphenol |
| 336 | |a Текст | ||
| 337 | |a электронный | ||
| 504 | |a Библиогр.: 15 назв. | ||
| 520 | 3 | |a Алкилированные фенолы, содержащие в заместителях сульфид-ные группы, являются эффективными антиоксидантами и in vivo проявляют про-текторные свойства при окислительном стрессе. Настоящее исследование посвя-щено синтезу и сравнительной оценке антиокислительных свойств структурно связанных между собой производных диметилфенолов, содержащих в о-, п-заме-стителях бивалентную серу. По реакции 2,4-диметилфенола с диэтиламинометилдодецилсульфидом в среде уксусной кислоты с выходом 73% осуществлен синтез 2-додецилтиометил-4,6-диметилфенола (I). Последовательным взаимодействием названного фенола с N,N-диэтиламином (при кипячении в уксусной кислоте) и 2-меркаптоэтановой кислоты (кипячение в м-ксилоле) получена S-(3,5-диметил-2-гидроксибензил)тиоэтановая кислота (II), выходы по отдельным стадиям данных превращений составили 87% и 53% соответственно. Изомеры соединений I и II с диметильным о-замещением - 4-додецилтиометил-2,6-диметилфенола (III) и 3,5-диметил-4-гидроксибензил-тиоэтановая кислота (IV) - были получены по описанным ранее методикам. Со-став и строение вновь синтезированных соединений подтверждены элементным анализом и спектральными данными (ИК и ЯМР 1Н). Антирадикальную активность соединений I-IV изучали в модельной реакции АIBN-инициированного окисления кумола при 60°С с привлечением манометри-ческого метода и установки типа Варбург. В кинетическом эксперименте были измерены константы скорости (k) взаимодействия синтезированных соединений с пероксидными радикалами кумола, которые составили соответственно 6,6 × 104, 7,5 × 104, 2,8 × 104 и 3,3 × 104 М-1·с-1. Уменьшение величины k при переходе от I к III и от II к IV может быть связано с образованием в соединениях III и IV, содержащих бивалентную серу в о-положении относительно фенольной группы ОН, внутримолекулярных водородных связей OH•••S, что подтверждается спек-тральными данными. Так, в ИК-спектре фенола III присутствует интенсивная уз-кая полоса поглощения в области 3 619 см-1, соответствующая валентным коле-баниям свободной фенольной ОН-группы, в то же время для изомерного фенола I наблюдается размытая полоса поглощения в области 3 333 см-1, что характерно для валентных колебаний фенольной ОН-группы, вовлеченной в слабую водородную связь. Аналогично, в спектре ЯМР 1Н фенола I наблюдается смещение сигнала фенольного протона в слабое поле (6,50 м.д.) по сравнению с аналогич-ным сигналом для его изомера III (4,54 м.д.), что также соответствует образованию слабой водородной связи. | |
| 653 | |a фенольные антиоксиданты | ||
| 653 | |a тиоалкилфенолы | ||
| 653 | |a антирадикальная активность | ||
| 653 | |a водородная связь | ||
| 655 | 4 | |a статьи в журналах |9 879358 | |
| 700 | 1 | |a Трубникова, Юлия Николаевна |9 855607 | |
| 700 | 1 | |a Ягунов, Семен Евгеньевич |9 855609 | |
| 700 | 1 | |a Олейник, Алена Сергеевна |9 855610 | |
| 700 | 1 | |a Кандалинцева, Наталья Валерьевна |9 855611 | |
| 773 | 0 | |t Вестник Томского государственного университета. Химия |d 2022 |g № 28. С. 76-87 |x 2413-5542 |w to000518048 | |
| 852 | 4 | |a RU-ToGU | |
| 856 | 4 | |u http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/koha:000925976 | |
| 856 | |y Перейти в каталог НБ ТГУ |u https://koha.lib.tsu.ru/cgi-bin/koha/opac-detail.pl?biblionumber=925976 | ||
| 908 | |a статья | ||
| 999 | |c 925976 |d 925976 | ||
| 039 | |||